Hyde Park termasyhur karena museum yang dimilikinya. Selain itu, Anda juga dapat berkunjung ke tempat wisata unggulan seperti Robie House dan Museum Sains dan Industri Chicago.

Wisatawan mengunjungi Near South Side untuk menikmati restoran yang dimilikinya. Naiki metro di Cermak-McCormick Place Station atau Stasiun Roosevelt dan kunjungi objek wisata populer lainnya seperti Wintrust Arena.

Soldier Field dan Museum Sejarah Alam Field merupakan objek wisata unggulan di Loop Selatan. Jelajahi kota ini dengan menumpang metro dari Stasiun Roosevelt atau Cermak-McCormick Place Station, dan nikmati beragam museum yang memukau, panorama danau, serta pertokoan populer.

Musik live, teater, dan pusat perbelanjaan merupakan daya tarik utama Near West Side. Singgahlah di Credit Union 1 Arena atau Union Park saat berkunjung, dan tumpangi metro dari Stasiun Racine atau Stasiun Polk (Pink Line) untuk berkeliling kota.

Saat mengunjungi Theatre District, sempatkan untuk singgah di sejumlah tempat menarik seperti Michigan Avenue atau State Street, dan naiki metro dari Stasiun Washington maupun Stasiun Monroe (Blue Line) untuk menjelajahi kawasan ini.

Michigan Avenue dan Taman Millennium merupakan objek wisata unggulan di The Loop. Jelajahi kota ini dengan menumpang metro dari Stasiun Washington atau Stasiun Lake, dan nikmati beragam museum yang memukau, pertokoan populer, serta galeri seni yang populer.